Dinan compte de nombreuses ruines médiévales comprenant des remparts presque intacts et le « château de la duchesse Anne ». En grande partie construit à la fin du XIVe siècle, il constitue un très bon exemple de donjon habité, puissamment fortifié tout en présentant sur plusieurs niveaux un appartement complet destiné au duc et à sa suite. Il illustre parfaitement le principe de superposition des pièces : Salle commune à l’étage inférieur, les salles hautes étant réservées aux personnes importantes. Une chapelle privée communique avec l’une des salles supérieures. Dinan, ville et château, fut la propriété de la famille de Dinan jusqu’au XIIIe siècle, époque où les ducs s’en emparèrent. Jeanne de Penthièvre y résida pendant la guerre civile où se déroula un célèbre épisode courtois au cours duquel, pendant un siège, Bertrand du Guesclin et Thomas de Canterbury entrèrent en lice et se livrèrent à des joutes devant les murs de la ville.