Le musée Rupert de Chièvres porte le nom d’un amateur d’art du XIXe siècle, qui lègue en 1886 son hôtel particulier et ses collections à la Société des Antiquaires de l’Ouest. Ce fonds est alors joint aux collections municipales lors de leur classement en 1946. La cour du musée s’ouvre sur la rue Victor Hugo par le portail monumental de l’ancien couvent des Augustins. Le musée abrite principalement des oeuvres d’art décoratif et des peintures du XVIe au XVIIIe siècle. Pour la peinture française, on découvre au rez-de-chaussée des ensembles d’oeuvres du portraitiste Jean Valade, du peintre d’origine poitevine Louis Gauffier et du paysagiste Henri de Valenciennes. La peinture italienne est illustrée au rez-de-chaussée par des portraits de Domenico Robusti (portrait d’un secrétaire du Conseil des Dix) et de Passarotti, et au premier étage par des compositions de Ferraù Fenzoni et Giovanni Lanfranco (Elie et la veuve de Sarepta). La peinture flamande est également bien représentée au premier étage avec notamment des oeuvres de Valkenborch, Maes, Potter et Hondius.